1997年，宋小宝16岁，没宋小宝
有一技之长，没有人拉扯一把，宋小宝只能在自己身上挂上牌子：零活，跑到劳务市场等人挑。而他身材瘦小，最后落到手的工作只能去当洗碗工。每个月360块钱，正常那时候洗碗都是给300块钱，他每天多要2块，一个月能多60块。 宋小宝当时只能住3块钱一天的小旅馆，每天和一大堆人挤在一起，那气味就甭提了。
一年间，宋小宝以洗碗工的身份跑遍了哈尔滨，最长也就干一两个月，最短的只有一天，那也是最让他难忘的一次，宋小宝感觉那个店像是黑店，他只好先答应下来，然后趁机跳窗逃跑。就这样当了一年的洗碗工，宋小宝再也受不了了，黯然离开哈尔滨回到了吉林老家。

宋小宝19岁那年，有二人转团体下乡演出，爱凑热闹的宋小
宝看着舞台上的二人转演员唱得好，他也跑上去边唱边扭，结果被二人转演员焦小龙看中，成了他的徒弟。宋小宝开始学习二人转，一年出师，随后开始在鞍山、本溪等地演出。
2007年，正在吉林一家二人转剧场演出的宋小宝被老板叫到了赵本山面前，赵本山说，跟我走吧，给我当徒弟。原来这家二人转剧场的老板是闫学晶的丈夫，也是赵本山的好朋友，很多二人转演员拜师赵本山之前，都是在这家剧场压轴演出。于是，宋小宝就成了赵本山的徒弟。
到了本山传媒，赵本山立即让他演《关东大先生》里的
一个小偷儿。但真正让宋小宝成名的还是黑龙江卫视的《本山快乐营》，当时刘小光因为其他演出要离开一段时间，宋小宝正好顶了这个空缺参演。
2011年兔年辽视春晚上，赵本山携宋小宝、赵海燕演出了小品《相亲》，结果这部小品成全了宋小宝，进入本山传媒四年的宋小宝终于有机会在舞台上完整地展现自己。
2012年与赵本山、赵海燕再度合作《相亲2》。
2013年与黄圣依搭档主演电视剧《第22条婚规》。
2014年与关婷娜搭档主演《男人四十要出嫁》。
2015年3月21日，出席中国首档明星喜剧竞赛真人秀《欢乐喜剧人》发布会。