第12届全球华语音乐榜中榜内地最佳创作歌手（2006年）
第8届东南劲爆音乐榜颁奖典礼劲爆内地最佳唱作歌手（2010年）
第8届东南劲爆音乐榜颁奖典礼劲爆内地最佳唱作歌手（2010年）
第11届音乐风云榜年度颁奖典礼内地最佳男歌手（2011年）
第11届音乐风云榜年度颁奖典礼最佳制作人奖（2011年）
第18届东方风云榜年度颁奖典礼最佳男歌手奖（2011年）
第11届CCTV-MTV音乐盛典内地年度最佳男歌手奖（2012年）
第25届金曲奖最佳专辑制作人（2014年）
2014 HITO流行音乐奖内地歌手奖（2014年）

李健出生于文艺世家，受家庭的熏陶，学过戏曲，练过武术，也因此被贴上“危险分子”的标签。童年时的李健，是一个调皮捣蛋、很不普通的孩子。在文化局的职工幼儿园里，李健号称班里的大王。经常与同学起摩擦，但李健的学习成绩一直很优秀。
1985年，因电影《路边吉他队》的热映，使刚上初中的李健迷上了吉他。1988年，母亲用两个多月的工资给李健买了一把红棉吉他。而港台音乐的盛行，使罗大佑、李宗盛、齐秦进入李健的音乐世界，让年少的李健加大了他对吉他的喜爱。1993年，上高三的李健为了高考加分，参加了清华大学面向全国文艺爱好者举办的冬令营，在活动中他以一首《说句心里话》获得了全国第一名，为高考加了50分，最终被保送进入清华大学电子工程系。
1994年，进入清华大学电子系的李健在班级中担任班长。期间与同班同学缪杰，在清华大学举办的《第一届校园歌曲大赛》上获得了第一名。因为弹得一手漂亮的古典吉他，李健还为校园内的九支乐队担任伴奏。同时李健还是清华合唱团的一员，也常常以独唱演员的身份登台表演。同年，李健获得首都大学生独唱比赛一等奖。1996年，李健又获得中央电视台十二演播室大学生歌曲联播金奖。1998年，李健从清华大学毕业；毕业后，李健进入了国家广电总局，成为一名网络工程师。直至2000年年底，李健辞去了工作，开始了自己的音乐之路。

1998年6月，李健在清华大学举办个人作品演唱会。同年，参加庆祝广西壮族自治区40周年大型演唱会。
1999年，参与录制由何力作词作曲，Cn Music公司发行的合辑《第一直觉》。
2001年4月，正式与清华校友卢庚戌成立“水木年华”演唱组。9月，与卢庚戌以组合名义发行第一张专辑《一生有你》。10月，歌曲《一生有你》获得“中国歌曲排行榜”第三季度十大金曲奖。
2002年1月25日，与卢庚戌以组合名义发布的首张专辑《一生有你》获得了第8届全球华语音乐榜中榜神州音乐特别推介奖、最受欢迎新人奖。3月23日，在深圳获得第二届CICI音乐风云榜杰出新人奖。3月29日，再获第九届中国歌曲排行榜颁奖典礼最佳新人奖，并且歌曲《一生有你》获得十五大金曲奖。3月31日，获得第九届上海东方风云榜最佳新人奖。4月13日，又获得2001年度第二届中国原创音乐流行榜最佳新人奖，歌曲《中学时代》则获得内地十一大金曲奖。5月，以组合名义发行第二张专辑《青春正传》；因李健与卢庚戌二人“歌路和音乐理念上有差异”，使李健在专辑发行不久就主动退出水木年华。
2003年9月，李健单飞后，发行首张个人国语专辑《似水流年》，其中他包揽了全部的作曲和编曲。
2006年，李健在Channel[V]主办的第十二届全球华语音乐榜中榜颁奖晚会上，获得“内地最佳创作歌手奖”。
2007年4月，李健继续推出第三张个人国语专辑《想念你》，其中同名主打歌源自父亲去世后忧伤的怀念。
2008年4月29日，在北京星光现场举行“李健·完美坚持”演唱会，其中王菲、水木年华、郑均、陈鲁豫、汪峰、胡海泉等到场助阵。在当晚的演出中，李健演唱了近30首歌曲。10月，发行翻唱专辑《寂寞星空·见歌》。
2009年12月23日， 经过三个月闭关创作后，李健在北京举行了个人首张创作专辑《音乐傲骨》的发布会。
2011年2月2日，首次登上中央电视台春节联欢晚会的舞台，与方大同和萧敬腾同台演唱了4首歌。3月19日，在第十八届“东方风云榜”年度颁奖典礼上，李健获得最佳男歌手奖。4月11日，李健获得由光线传媒主办的第十一届“音乐风云榜”年度颁奖典礼内地最佳男歌手、最佳制作人奖。2011年4月15日—5月15日，李健在全国十大城市展开十场“剧院版”音乐会巡演“向往2011——李健音乐现场”。4月24日，参加清华大学百年校庆晚会，演唱歌曲《传奇》《绽放》。12月10日，发行个人专辑《李健·依然》。同月13日，李健举办新歌演唱会。12月31日，在2012央视跨年元旦晚会上唱响歌曲《心升明月》。
2013年1月20日，参与录制黑龙江电视台春节联欢晚会，并与关迟合唱歌曲歌曲《松花江》。2月9日，在中央电视台春节联欢晚会，李健与孙俪合唱的歌曲《风吹麦浪》。8月31日，李健化身“李老师”参加央视《开讲啦》节目。9月23日，发行古典编曲精选专辑《李健拾光》。
2014年5月，凭借歌曲《李健拾光》获得第25届金曲奖最佳专辑制作人。6月，再次凭借歌曲《李健拾光》获得2014 HITO流行音乐奖内地歌手奖。10月，参加由光线传媒有限公司制作，CCTV3播出的一档全媒体互动音乐真人秀《中国正在听》，与庾澄庆、李宇春、蔡依林共同担任明星评审。12月，李健举行2014年红牛不插电贵阳专场演唱会。
李健
2015年1月，作为首位补位歌手参加《我是歌手》第三季第四期，演唱《贝加尔湖畔》。2月13日，李健在《我是歌手》第三季第七期演唱民谣歌曲《今天是你的生日，妈妈》。2月20日，在《我是歌手》第三季演唱歌曲《当你老了》，得本场冠军。2月27日，参加《我是歌手第三季》踢馆赛演唱歌曲《尘缘》。3月6日，参加《我是歌手第三季》排位赛演唱《月光》。3月13日，《我是歌手第三季》淘汰赛演唱歌曲《陀螺》。3月20日，参加《我是歌手第三季》突围赛，演唱歌曲《假如爱有天意》，并以本场第一名的成绩突围。2015年3月27日，参加湖南卫视《我是歌手》第三季总决赛，李健和吴秀波带来了开场表演《朋友+和自己赛跑的人》串烧，并最终获得总决赛亚军。2015年5月10日，李健压轴献唱“ 2015长沙音乐节”。5月16日，李健压轴献唱“2015氧气音乐节”。5月21日，李健担任嘉宾主持的旅游类节目《电影带你去旅行》正式在优酷上线。6月8日，李健出席在三亚举办的2015世界海洋日暨全国海洋宣传日开幕式，并受聘担任”海洋公益形象大使”。7月17日，李健受邀为吴宇森执导的史诗爱情《太平轮·彼岸》演唱推广曲，《假如爱有天意》作为该电影推广曲，正式推出录音室版。